Kura çekimine TFF Yönetim ve İcra Kurulu Üyesi Ali Düşmez, TFF Yönetim Kurulu Üyesi Erhan kamışlı TFF Genel Sekreteri Kadir Kardaş, TFF Maç Planlama Müdürü Besim Yalçın ile kulüp temsilcileri katıldı. Çift maç eleminasyon sistemine göre oynanacak 5. Eleme Turu'nda, 4'üncü Eleme Turu galibi 28 takım ile Galatasaray, Fenerbahçe, Medipol Başakşehir ve Akhisarspor takımları da yer aldı.

Kura çekiminde Aytemiz Alanyaspor’un rakibi Kahramanmaraşspor olarak belirlendi. İlk maçlar 4, 5 ve 6 Aralık tarihlerinde, rövanş karşılaşmaları ise 18, 19 ve 20 Aralık 2018 tarihlerinde oynanacak.

Antalyaspor - Darıca Gençlerbirliği

Sivas Belediyespor - Trabzonspor

Çaykur Rizespor - Balıkesir Baltok

Nazilli Belediyespor - Göztepe

Gençlerbirliği - Hatayspor

Adana Demirspor - Medipol Başakşehir

Boluspor - Van Büyükşehir Belediyespor

Altay - Kayserispor

Ümraniyespor - 1461 Trabzon

Menemen Belediyespor - Kasımpaşa

Fenerbahçe - Giresunspor

Fatih Karagümrük - Akhisarspor

Aytemiz Alanyaspor - Kahramanmaraşspor

Bodrum Belediyesi Bodrumspor - MKE Ankaragücü

Evkur Yeni Malatyaspor - Etimesgut Belediyespor

Keçiörengücü - Galatasaray